Фрэнк Ширан, бывший наемник, вспоминает прошлое. 1950-е, Филадельфия. Он работает водителем у Рассела Буфалино, главы мафии. Фрэнк сближается с Джимми Хоффой, лидером профсоюза водителей. Вместе они участвуют в подкупах, угрозах, убийствах. 1960-е: Фрэнк помогает Хоффе избежать тюрьмы, но позже их отношения портятся. 1975 год: Фрэнк получает приказ устранить Хоффу. Он едет в Детройт, заходит в дом друга, стреляет. Позже Фрэнк стареет, живет в доме престарелых, размышляет о предательстве и
В Нью-Йорке 90-х подросток Джимми Марко бросает школу, чтобы подрабатывать курьером. Его старший брат Винс, мелкий торговец электроникой, втягивает его в разборки с местной бандой. «Ты думаешь, жизнь — это кино?» — шипит Винс, когда Джимми теряет партию телефонов. Джимми сближается с соседкой Кармен, которая учит его испанскому. Однажды ночью на заброшенной станции метро он сталкивается с боссом мафии Рикардо: «Завтра вернешь деньги или начнётся охота». Джимми крадёт пистолет отца.
В центре сюжета — Джо, художник, живущий в Гринвич-Виллидж. Он рисует на улицах, продаёт работы за гроши. Его соседка Линда, официантка, мечтает о карьере актрисы. Они часто болтают в кафе за углом. Джо помогает ей с прослушиваниями, а она кормит его супом. Однажды он встречает Марка, старого друга, который предлагает выгодный контракт. Джо колеблется: деньги или свобода? Линда советует: «Не теряй себя». В итоге он отказывается, продолжая рисовать на тротуарах под дождём.
Действие происходит в Нью-Йорке, 1920-е. Дэвид Шейн, начинающий драматург, пишет пьесу для бродвейской постановки. Его спонсор — гангстер Ник Валлентайн, который навязывает свою любовницу, бездарную актрису Оливию Нил, на главную роль. Режиссёр Джулиан Маркс в ярости: «Она даже не может правильно произнести „Шекспир“!» Тем временем Дэвид влюбляется в талантливую Хелен Синклер, звезду второго плана. За кулисами — интриги, перестрелки, пьяные вечеринки. В финале пьеса проваливается, Ника убивают
Макс, 32 года, водитель грузовика, возвращается домой в провинциальный городок. Его жена Лена, учительница, ждет с ужином. В гараже он находит старый чемодан отца, внутри — пачку писем и фото. На одном снимке — отец с незнакомой женщиной. Лена: «Это кто?» Макс молчит. Ночью он звонит дяде Виктору: «Ты знал про это?» Виктор вздыхает: «Отец хотел рассказать сам». Утром Макс едет на заброшенную дачу, где находит ключи от сейфа и записку: «Прости».